بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

[sogand1374]

خب فک کنم امروز وقتش هست :)
با اجازه من از فصل استریو شیمی شروع کنم دیه
به خدا فصل های قبل موریسون عذابم میده
خب...شیمی فضایی!
ایزومر ها به دسته تقسیم میشن.ایزومر های ساحتاری و ایزومر های فضایی
ایزومر های ساختاری تو نحوه ی اتصال فرق دارن.ایزومر های فضایی در جهت گیری اتم ها تو فضا فرق دارن.
مولکول کایرال یا دست وار مولکولی هست که بر تصویر آینه ای خودش منطبق نشه.
ایزو مر های فضایی به دو دسته ی انانتیومر ها و دیاستریومر ها تقسیم میشن.
انانتیمر ها تصویر آینه ای هم هستن و به هم منطبق نیستن
دیاستریومر ها نصویر آینه ای هم نیستن
مرکز کایرال چی هست؟
کربن 4 وجهی هست که بهش 4 گروه متفاوت وصل شده.
مولکولی که فقط یک مرکز کایرال داشته باشه حتمن کایرال هست.
مولکولی که بیش از یک مرکز کایرال داشته باشه الزامن کایرال نیست.مثل ترکیبات مزو
مولکولی که صفحه ی تقارن داشته باشه کایرال نیست
بی فنیلن ها کایرال هستن...از شکلشون به نظر میاد صفحه ی تقارن دارن و لی ندارن

در مورد تعیین پیکر بندی و فعالیت نوری و اینا هم میگم (البته مشخصن اینا باشه فلن تا ببینیم چه قد استقبال میشه

پ.ن:خاک به سرم! تاپیک دیگه باید میذاشتم مدیر خانوم زحمت بکشه تقسیم کنه دیه

 

[anahita96]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

مرسی از سوگند برای شروع
خب من در مورد شیمی فضایی سیکلوآلکانها میگم :) (فصل 4 سولومونز)
ناپایدارترین سیکلوآلکانها سیکلو پروپان و سیکلو بوتان هستن و پایدارترینشون سیکلوهگزان هست.
پایداری نسبی سیکلوآلکانها رو میشه با استفاده از گرمای احتراق به ازای هر واحد CH2 اندازه گرفت
ناپایداری سیکلوپروپان و سیکلو بوتان به خاطر کشیدگی حلقه س که خودش 2قسمت داره: کشیدگی زاویه ای(مربوط به انحراف از زاویه ی 109.5) و کشیدگی چرخشی(مربوط به پوشیده شدن اتمهای هیدروژن و رانشهای واندروالسی بینشون)
تو سیکلوپروپان هردوی این کشیدگیها به میزان زیادی وجود داره. تو سیکلوبوتان هم همینطور البته به میزان کمتر. تو سیکلوبوتان برای کم کردن کشیدگی چرخشی مولکول خمیده میشه و مقداری به کشیدگی زاویه ای اضافه میشه
تو سیکلوهگزان (صورتبندی صندلی) هیچ کدوم از این کشیدگیها وجود نداره
پایداری صورتبندیهای مختلف سیکلوهگزان:

ناپایدارترین، صورتبندی نیم صندلی ـه. بعد از اون صورتبندی قایقیه که هم کشیدگی چرخشی داره هم برهمکنش بین اتمهای هیدروژن کربنهایی که از صفحه خارج شدن. و بعد از اون صورتبندی پیچیده ـست و پایدارترین هم صورتبندی صندلیه

سیکلو پنتان و سیکلوهپتان از نطر پایداری نزدیک سیکلوهگزان هستن و کشیدگی حلقه ی کمی دارن ولی تو حلقه های 8 و 9 و 10 کربنه کشیدگی حلقه ی بیشتری هست و تو سیکلوآلکانهای بالاتر دوباره کشیدگی حلقه کاهش پیدا میکنه

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

نامگذاري سيكلوآلكان ها و در كل تركيبات سير شده حلقوي
مكان و تعداد استخلاف هاي جانبي+تعداد حلقه[تعداد كربن در دوطرف پل اصلي،تعداد كربن هاي پل اصلي،تعداد كربن هاي پل فرعي]+تعداد عناصر كل حلقه
به نظر من شيمي آلي رو با مسائل استنباطي بخونيد بهتره
مسئله:با استفاده از ساختار نيومن ثابت كنيد كه پايدارترين فرم سيكلوهگزان صندلي است.

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

ي مسئله خوب درمورد سيكلوآلكان ها:
فرم موزي شكل سيكلوپنتان را با استفاده از اربيتال مولكولي توجيه كنيد
(اين آخرين سوال حد متوسط بود كه گذاشتم،اگه خواستيد سختش كنم :) )

 

[Golnoosh]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

فرم موزی شکلش چطوریه اصن ؟ میشه شکل بزارین؟
اگه مسطح نیس میتونه بخاطر فشار زاویه ای باشه

 

[anahita96]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

نامگذاري سيكلوآلكان ها و در كل تركيبات سير شده حلقوي
مكان و تعداد استخلاف هاي جانبي+تعداد حلقه[تعداد كربن در دوطرف پل اصلي،تعداد كربن هاي پل اصلي،تعداد كربن هاي پل فرعي]+تعداد عناصر كل حلقه
به نظر من شيمي آلي رو با مسائل استنباطي بخونيد بهتره
مسئله:با استفاده از ساختار نيومن ثابت كنيد كه پايدارترين فرم سيكلوهگزان صندلي است.

تو فرم صندلی فشار چرخشی نداریم درحالیکه تو فرم قایقی فشار چرخشی هست چون گروه ها پوشیده ان
فرم پیچیده ـشو نمیدونم چه شکلیه

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

فرم موزی شکلش چطوریه اصن ؟ میشه شکل بزارین؟
اگه مسطح نیس میتونه بخاطر فشار زاویه ای باشه

همون سيكلوپروپان رو در نظر بگير پيونداش به علت ممانعت فضايي خم ميشن

 

[Golnoosh]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

یعنی سیکلو پروپان مسطح نیس؟ :-\

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

یعنی سیکلو پروپان مسطح نیس؟ :-\

نه چ ربطي داشت؟؟؟ پيونداي كربن كربن رو ما به شكل يه خط صاف روي صفحه ميكشيم اما اينطوراست نيس،به علت تراكم اربيتال ها اينا رو به بالا خم ميشن

 

[anahita96]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

سیکلوپنتان اگه مسطح بود زوایای پیوندیش 108 میشدن ک نزدیک 109.5 ـه ولی در اونصورت همه ی هیدروژنها پوشیده میشدن و کشیدگی چرخشی خیلی زیاد میشد. به خاطر همین یه کربن حلقه از صفحه خارج میشه تا کشیدگی چرخشی رو کم کنه که بهش میگن صورتبندی پاکتی

ولی خب چون چرخش تو پیوندای C-C هست و همه ی کربنها به نوبت از صفحه خارج میشن، میانگین صورتبندیا مسطحه

 

[Fe@r]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

تاپیک داغ شده
حالا یه سوال: این علت الکترونی که باعث پایداری صورتبندیه آنتی در اتان شده چیه؟(هر کی جواب بده واقعا دمش گرم!!)

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

تاپیک داغ شده
حالا یه سوال: این علت الکترونی که باعث پایداری صورتبندیه آنتی در اتان شده چیه؟(هر کی جواب بده واقعا دمش گرم!!)

خب چون دورترين موقعيت رو نسبت به هم دارن دافعه الكترواستاتيكي جفت هاي پيوندي و ممانعت فضايي استخلاف ها به حداقل مي رسه
اون جواب فرم موزي شكل سيكلوپروپان رو كسي نگفتا

 

[Fe@r]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

خیر غلطه!!!! این برهمکنش الکترواستاتیک مد نظر نیست!!!
این بدلیل پوند خمیدس ،زاویه ی پیوندی انحراف زیادی از حالت ایده ال sp3 داره بخاطر همین با تغییر هیبرید و افزایش خصلت p سعی در جبران این انحراف داره و به جیزی بین sp4-sp5 تبدیل می شه اما انحراف زاویه ی پیوندی هنوز زیاده بخاطر همین بالاحبار به صورت ناقص همپوشانی می کنه که باعث ایجاد پیوند خمیده می شه(منظور همینه؟)

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

خیر غلطه!!!! این برهمکنش الکترواستاتیک مد نظر نیست!!!
این بدلیل پوند خمیدس ،زاویه ی پیوندی انحراف زیادی از حالت ایده ال sp3 داره بخاطر همین با تغییر هیبرید و افزایش خصلت p سعی در جبران این انحراف داره و به جیزی بین sp4-sp5 تبدیل می شه اما انحراف زاویه ی پیوندی هنوز زیاده بخاطر همین بالاحبار به صورت ناقص همپوشانی می کنه که باعث ایجاد پیوند خمیده می شه(منظور همینه؟)

تقريبا درست گفتي،سوالت خيلي گنگه منظورتو نميفهمم

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

تاپیک داغ شده
حالا یه سوال: این علت الکترونی که باعث پایداری صورتبندیه آنتی در اتان شده چیه؟(هر کی جواب بده واقعا دمش گرم!!)

اصلن سوالت غلطه
تو اتان ما صورت بندي آنتي نداريم

 

[Fe@r]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

همون صورت بندی ناپوشیده
اون بر همکنش اوربیتالی که باعث پایداری این صورتبندیه چیه؟

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

خب sp3 هيبريدشه

 

[Fe@r]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

نه اینم نیس!!!
از استادت بپرسی حتما جوابشو می گه اما تا 2-3 روز دیگه خوب فک کن ببین به جوابش نزدیک می شی یا نه

 

[Amin-ak]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

من هنوز سوالتو نفهميدم

 

[Fe@r]

پاسخ : بحث و بررسی مباحث تخصصی - شیمی آلی

تو یه سری از کتابا گفته: با وجود این که در اتان بین هیدروژن ها دافعه ی فضایی وجود نداره بدلیل حجم خیلی کمشون اما باز صورتبندی ناپوشیده از پوشیده پایدار تر است حالا این عمل غیر فضایی پایدار کننده ی فرم ناپوشیده ی اتان چیه؟