• اگر سمپادی هستی همین الان عضو شو :
    ثبت نام عضویت

کربن و ترکیبات آن

  • شروع کننده موضوع
  • #1

Sarina_ahm

کاربر فوق‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
717
امتیاز
5,265
نام مرکز سمپاد
فرزانگان امين یکـــ
شهر
جَهــان / ٢
سال فارغ التحصیلی
92
دانشگاه
علوم پزشكى اصفهان
رشته دانشگاه
پزشكى
تلگرام
اینستاگرام
همونطور که میدونید کربن عنصر خیلی فراوونیه و ترکیبای خیلی مختلفی از الماس گرفته تا فولرون و گرافیت و ... رو میتونه تشکیل بده.
در مورد ترکیباتی که کربن میسازه و استفاده هایی که میشه ازشون کرد چی میدونید؟

اولین ترکیبی که معرفی میشه نانو لوله کربنیه.احتمالا توی ص 105 شیمی 2 در مورد این ماده خوندید/میخونید.نانو لوله کربنی از صفحات کربن به ضخامت یک اتم و به شکل استوانه‌ای توخالی ساخته شده‌ و در سال ۱۹۹۱ توسط سامیو ایجیما (از شرکت NEC ژاپن) کشف شده.این ترکیب فوق العاده کاربردای فراوونیم توی علوم مختلف و پزشکی و صنعت داره.مثلاً روی موش آزمایش شده که اگه دو تا نانو لوله در دو طرف عصب قطع شده قرار بگیرن بعد از مدتی عصب ترمیم میشه و یا برای بیمارای سرطانی که دارو فقط باید به غده سرطانی برده بشه تا بقیه سلولها رو از بین نبره به عنوان حمل کننده ی دارو میشه ازش استفاده کرد.

Kohlenstoffnanoroehre_Animation.gif

برای اطلاعات بیشتر از کاربردهای این نانو لوله ها میتونید به اینجا مراجعه کنید.
 

nanotoo

کاربر جدید
ارسال‌ها
1
امتیاز
0
نام مرکز سمپاد
هاشمی نژاد
شهر
مشهد
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

به فیر از اون کربن ها در باکی بال ها متونند پیوند خارجی تشکیل بدند و مواد مورد نظر ما رو حمل کنند
یا خود نانو لوله ها می تونند رسانا باشند غیر رسانا باشند و...
کربن ها هم برای خودشون دنیای دارند
 

sogand1374

کاربر خاک‌انجمن‌خورده
ارسال‌ها
1,858
امتیاز
8,753
نام مرکز سمپاد
فرزانگان
شهر
تبریز
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

خُب کربن ترکبیاتش خیلی خیلی زیاد هستن و ما هم همه اینُ میدونیم. :D

چون زیاد هستن پَس جای بحث زیادی دارن و میتونیم در مورد اونا بحث کنیم. 8->

مَثلن میتونیم از آلکان ها و خواصشون شوروع کنیم و همین طوووووووووووور :-" بریم جلو...!

آلکان ها جز ء ساده ترین ترکیبات کربن دار هستن.فقد از کربن و هیدروژن تشکیل شدن و میتونن بخه صورت راست زنجیر و یا به صورت سیکلو باشند.

درجه ی سیر نشدگی آلکان های راست زنجیر 0هست.یَنی اینا کاملن سیر شده اند و کربن از تمام ظرفیتش استفاده نموده است. :D

آلکان ها کاربرد های زیادی دارن.مثال معروفش همین متان هست که ساده ترین آلکان هس و به عنوان سوخت کاربرد داره.

و هم چنین ایزو اکتان که به عنوان بنزین کاربرد داره و اینا.

حالا شما بَحث رُ ادامه بدید...
یا با همین آلکان ها یا با ترکیبات دیگه اش.البتّه لدفن طبقه بندی شده بریم جلو.
;;)
 

Zr74

کاربر فوق‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
742
امتیاز
4,221
نام مرکز سمپاد
دبیرستان فرزانگان ۱
شهر
تهران
دانشگاه
شهید بهشتی
رشته دانشگاه
داروسازی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن


در ادامه بحث آلکان ها:
فرمول عمومی همه آلکان ها CnH2n+2 ـه. 4 آلکان اول، یعنی متان و اتان و پروپان و بوتان در دمای اتاق گاز، و از پنتان به بعد مایع هستن.
آلکان ها از پالایش نفت به دست میان و به خاطر گرمای زیادی که موقع سوختن تولید می کنند، بیشتر به عنوان سوخت کاربرد دارن. در اثر سوختنشون آب و دی اکسید کربن تولید میشه و اگه اکسیژن کافی موجود نباشه، منواکسید کربن تولید میشه که سمی و خطرناکه.

کسی چیز جالب دیگه ای در مورد آلکان ها میدونه؟ ;;)
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

همهٔ آلکان‌ها، گازها، مایع‌ها یا جامدهایی بی رنگن که با افزایش تعداد کربن کربن نقطه جوش و گرانوریشون زیاد میشه .
همهٔ آلکان‌ها در هوا با شعله زرد – آبی تمیزی می‌سوزن .
یک مولکول آلکان یا غیر قطبیه یا قطبیت خیلی ضعیف داره در نتیجه نیروهای بین ملکولی آلکانها از نوع واندر والسیه و در نتیجه دمای ذوب و جوششون با افزایش تعداد اتمهای کربن زیاد می‌شه.
 

Zr74

کاربر فوق‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
742
امتیاز
4,221
نام مرکز سمپاد
دبیرستان فرزانگان ۱
شهر
تهران
دانشگاه
شهید بهشتی
رشته دانشگاه
داروسازی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

خب اگه آلکان ها تموم شده، میریم آلکن ها رو بررسی کنیم.
می دونیم آلکن ها هیدروکربن هایی هستن که تو ساختارشون حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن وجود داره و برای همین جزو هیدروکربن های سیرنشده اند.

حالا ادامشو شما بگین... :)
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد.
بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می‌شود.
 

سید مصطفی

کاربر فعال
ارسال‌ها
57
امتیاز
205
نام مرکز سمپاد
شهید بهشتی
شهر
بیرجند
مدال المپیاد
شیمی
دانشگاه
صنعتی شریف
رشته دانشگاه
شیمی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

واکنش پذیری الکن ها به دلیل داشتن پیوند دوگانه بیشتر از الکان هاست وبا توجه به این که گرمای تشکیل اتن مثبته میتوان نتیجه گرفت به راحتی در واکنش هیدروژن دار شدن شرکت میکنه
ودمای ذوب و جوش الکن ها نسبت به الکان هم کربن کمتره
 

Zr74

کاربر فوق‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
742
امتیاز
4,221
نام مرکز سمپاد
دبیرستان فرزانگان ۱
شهر
تهران
دانشگاه
شهید بهشتی
رشته دانشگاه
داروسازی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

می تونیم در مورد آلکین ها بحث کنیم الان!
من کلیاتش رو میگم، دوستان ادامه بدین. :D

آلکین ها هیدروکربن هایی سیرنشده با حداقل یک پیوند سه گانه هستند و نسبت به آلکان و آلکن های هم کربن خود، بسیار واکنش پذیرترند.
کوچکترین عضو این خانواده هم اتین یا استیلن با فرمول C2H2 است.

...
 

happiestchemist

ملکه ی شیشه ای
ارسال‌ها
2,802
امتیاز
9,187
نام مرکز سمپاد
فرزانگان
شهر
4d
سال فارغ التحصیلی
1390
مدال المپیاد
دارم.
دانشگاه
تهران
رشته دانشگاه
داروسازی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

به نقل از sRina :
همونطور که میدونید کربن عنصر خیلی فراوونیه و ترکیبای خیلی مختلفی از الماس گرفته تا فولرون و گرافیت و ... رو میتونه تشکیل بده.
در مورد ترکیباتی که کربن میسازه و استفاده هایی که میشه ازشون کرد چی میدونید؟

اولین ترکیبی که معرفی میشه نانو لوله کربنیه.احتمالا توی ص 105 شیمی 2 در مورد این ماده خوندید/میخونید.نانو لوله کربنی از صفحات کربن به ضخامت یک اتم و به شکل استوانه‌ای توخالی ساخته شده‌ و در سال ۱۹۹۱ توسط سامیو ایجیما (از شرکت NEC ژاپن) کشف شده.این ترکیب فوق العاده کاربردای فراوونیم توی علوم مختلف و پزشکی و صنعت داره.مثلاً روی موش آزمایش شده که اگه دو تا نانو لوله در دو طرف عصب قطع شده قرار بگیرن بعد از مدتی عصب ترمیم میشه و یا برای بیمارای سرطانی که دارو فقط باید به غده سرطانی برده بشه تا بقیه سلولها رو از بین نبره به عنوان حمل کننده ی دارو میشه ازش استفاده کرد.

Kohlenstoffnanoroehre_Animation.gif

برای اطلاعات بیشتر از کاربردهای این نانو لوله ها میتونید به اینجا مراجعه کنید.
اره کسایی که علاقمندند drug delivery . رو با این ترکیبات سرچ کنن
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

خواص فیزیکی آلکینها، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکین‌ها، ترکیباتی با قطبیت بیشتر هستند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن، بنزن و اترها بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربنها سبکتر از آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و نقطه جوش این مواد نشان می‌دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می‌یابد و با شاخه‌دار شدن کاهش می‌یابد.
 

ali_f

کاربر نیمه‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
192
امتیاز
251
نام مرکز سمپاد
Хелли 2 Средняя школа
شهر
Тегеран
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

اولین آلکین که استیلن باشه از گرم کردن کربن با آلیاژ روی و کلسیم بدست اومد .............. در واقع ولر از کربن و اون آلیاژ ، CaC2 رو بدس اورد و بعدش اونو با آب واکنش داد و به استیلن یا اتین رسید ........... :-"



آلکین ها با آلکادی ان ها ایزومرن .......... آلکین ها تو سه دسته از واکنش ها شرکت میکنن :
1) سوختن : سوختن آلکین ها مث سوختن آلکان ها و آلکن هاست و از اصول یکسانی تبعیت میکنه
2) افزایشی : تو آلکینا دو تا پیوند پای وجود داره و آلکین ها تو دو مرحله واکنش افزایشی شرکت میکنن ........... آلکین ها در واکنش افزایش هیدروژن ، هالوژن ، هیدروژن هالید و آب شرکت میکنن .
3)جانشینی : این واکنش برا آلکینایی که پیوند سه گانه شون سر ترکیبه و باعث میشه که خاصیت اسیدی تو این ترکیبا بالا بره که باعث جانشیتن شدن H با یه فلز فعال مث Na یا K بشه .

پ.ن : تو واکنش سوختن هرچقد CO2 و H2O بیشتری تولید شه گرمای سوختن مولی بیشتر و دمای شعله کمتره.


×دو پست متوالی ترکیب شد.
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

به طور کلی دو روش زیر برای فرآوری آلکین‌ها به کار می‌رود:
1. تبدیل یک آلکین به آلکینهای دیگر است که با تغییر و بزرگ کردن آلکین‌های کوچک امکان‌پذیر می‌باشد.
2. به وجودآوردن پیوند سه‌گانه کربن-کربن در مولکول می‌باشد که با انجام واکنشهای شیمیایی مناسب انجام پذیر می‌باشد.

روش جامع برای نامگذاری آلکین‌ها روش آیوپاک(IUPAC) است و اصول آن، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:
1. درازترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن پیوند سه‌گانه شماره کوچک‌تری را داشته باشد.
2. نام گروه‌ها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب می‌کنیم.
3. با ذکر شماره کربن محل پیوند سه‌گانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان می‌رسد.
 

ali_f

کاربر نیمه‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
192
امتیاز
251
نام مرکز سمپاد
Хелли 2 Средняя школа
شهر
Тегеран
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

راستی تو نام گذاری آلکین مون اگه یه شاخه پیچیده به زنجیر اصلی مون وصل باشه و از اون شاخه هم چند تا باشه ؛ بجای دی و تری و تترا و ........... باید از بیس ، تریس ، تتراکیس ، پنتاکیس و ........... استفاده کنیم.
 

Zr74

کاربر فوق‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
742
امتیاز
4,221
نام مرکز سمپاد
دبیرستان فرزانگان ۱
شهر
تهران
دانشگاه
شهید بهشتی
رشته دانشگاه
داروسازی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

خب فکر مى کنم بهتر باشه بحث ترکيبات اکسيژن دار رو شروع کنيم که جاى بحث زيادى دارن و خيلى هم پرکاربردن.
از يه گروه عاملى شروع مى کنيم و در مورد مشتقاتش بحث مى کنيم و بعد مى تونيم خانواده هاى مختلف رو با هم مقايسه کنيم و شباهت و تفاوت هاشونو ببينيم.

اول با الکل شروع مى کنيم. همه ى الکل ها ترکيبات آلى هستن که OH- يا هيدروکسيل دارن.
به نظر شما چه نکات جالبى در مورد الکل ها هست؟ خواصشون چيه؟
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگر باشد.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها تفاوت دارند.

الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است. دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

فتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.
 

ranjame

کاربر نیمه‌حرفه‌ای
ارسال‌ها
205
امتیاز
793
نام مرکز سمپاد
حلی
شهر
طهران
دانشگاه
صنعتی آریامهر
رشته دانشگاه
م.شیمی
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

عاقا یک جای کتاب سیلبربرگ -علیه الرحمه- نوشته:
as a result of the bond polarity addition often occurs with an electron-rich group bonding to the carbonyl C and an electron poor gorup bonding to the carbonyl O
حالا این هیچ جور ته نشین ذهن من نمیشه :-s پیش خودم میگم خوب تو پیوند قطبی اتم الکترونگاتیو تر الکترون را به سمت خودش میکشه و پیوند قطبی قوی به وجود می آد بنابراین تمایلی برای شکستن پیوند پای و تبدیل شدن به ترکیب اشباع شده وجود نداره... که این خلاف چیزیه که تو کتاب نوشته
حالا کجا دارم اشتباه می کنم؟ :-/

پ.ن: نیست در شهر نگاری که دل از ما ببرد :-"
 

legend B

کاربر حرفه‌ای
ارسال‌ها
415
امتیاز
1,160
نام مرکز سمپاد
farzanegan
شهر
tehran
پاسخ : کربن و ترکیبات آن

به نقل از عــــــــلی :
عاقا یک جای کتاب سیلبربرگ -علیه الرحمه- نوشته:
as a result of the bond polarity addition often occurs with an electron-rich group bonding to the carbonyl C and an electron poor gorup bonding to the carbonyl O
حالا این هیچ جور ته نشین ذهن من نمیشه :-s پیش خودم میگم خوب تو پیوند قطبی اتم الکترونگاتیو تر الکترون را به سمت خودش میکشه و پیوند قطبی قوی به وجود می آد بنابراین تمایلی برای شکستن پیوند پای و تبدیل شدن به ترکیب اشباع شده وجود نداره... که این خلاف چیزیه که تو کتاب نوشته
حالا کجا دارم اشتباه می کنم؟ :-/

پ.ن: نیست در شهر نگاری که دل از ما ببرد :-"
خب پیوند پای هم ی نوع پیوند کوالانسیه که به طور کلی از پیوند های یونی ضعیف تره.. پیوند کوالانسی از به اشتراک گذاشتن الکترون به وجود میان وقتی الکترونگاتیوی ی گروه خیلی زیاد باشه تقریبا تمام ابر الکترونی رو به سمت خودش میکشه که این باعث افزایش خصلت یونی پیوند میشه.. هرچی که اتم الکترونگاتیوتر منفی تر بشه و اتم الکتروپوزیتیو تر مثبت تر جاذبه قویتر پونی بینشون ایجاد میشه.. به خاطر همین پیوند کوالانسی پای از بین میره و به جاش یون های + و - به وجود میان که جاذبه بینشون به مراتب قوی تره و ترکیب رو پایدار تر میکنه!
البته اگه سوالتو درس فهمیده باشم! :/
 

Your feline

کاربر خاک‌انجمن‌خورده
ارسال‌ها
2,059
امتیاز
16,980
نام مرکز سمپاد
فرزانگـان
شهر
شهرستان
سال فارغ التحصیلی
105
بنزن

چه تاپیک خوووبی 8->
الان الکل هاتون تموم شده ترکیبات آروماتیک بگیم ؟ :D


ترکیبات آروماتیک یا صاحب البنزن :-" ترکیباتی هستن که در ساختارشون حلقه بنزن دارن و گستردگی خواص و کاربرد قابل توجه .


حالا خود این حلقه بنزن که نقطه اشتراک این ترکیباته ، خودش یه ترکیبیه با کاربرد های خاص خودش .


120px-Benzene-2D-full.svg.png
( هیبرید رزونانسی ش که کاملاً در شکل نشون داده شده )


بنزن با فرمول مولکولی C6H6 رو یادتونه ؟ صفحات اول فصل 5 شیمی 2 معرفی می شه :D
کشفش رو هم در فصل 4 م شیمی پیش دانشگاهی به فارادی نسبت داده :D


Liquid-Linear-Alkyl-Benzene-Sulphonic-Acid.jpg



دیگه مشخصه که مایع و زرد رنگه ، فرار(نقطه جوش حدود 80 درجه سانتی گراد) هست و با سوختنش دوده تولید می کنه
خوشبو هم هست .


کاربرد عمده ش هم در پلاستیک سازی و روغن های روان کننده و رنگ و رزین سازی هست و از نفت خام بدست می یاد .




نکته ی ایمنی ش ! خب بنزن بخار می شه و تنفس بخارش بشدت مضر و سرطان زاست و از دلایل اصلی ابتلا به سرطان های خون
و ریه در شهرهای بزرگ ، مقادیر بالای بنزنی هست که برای افزایش عدد اوکتان و کارایی موتور به بنزین استفاده می شه و بخارش
وارد حلق و حنجره ملت می شه .


بنابراین آزمایشات با بنزن باید زیر هود باشه .


بنزن در جگر و استخوان وبافتهای چربی تجمع پیدا می کنه و آثاری که گفته شد رو ایجاد می کنه .

× بعداً نوشت : دوده شکلی از کربن هستش که گرد جامد و سیاه رنگه و از منابع تولیدش سوختن ناقص سوخت هاست .
 

آرمین نشاطیان ۲

کاربر فعال
ارسال‌ها
31
امتیاز
34
نام مرکز سمپاد
شهید مدنی
شهر
تبریز
سال فارغ التحصیلی
2006
آلکانها

آلکانها دسته ای از هیدروکربنهای آلیفاتیک هستند که در آنها فقط پیوندهای ساده یا یگانه بدون حلقه داریم. بعبارتی آلکانها هیدروکربنهای غیر حلقوی هستند که پیوندهای کربن–کربن دوگانه () یا سه گانه () ندارند. فرمول مولکولی عمومی آلکانها بصورت است (بعبارتی در آلکانها تعداد اتمهای هیدروژن دوبرابر تعداد اتمهای کربن بعلاوه دو است) که هر عدد طبیعی می تواند باشد که بعنوان مثال میتوان و ... با ساختارهای زیر را در نظر گرفت:







ایزومری در آلکانها

در آلکانها می توانیم ایزومری داشته باشیم که از تغییر نحوه اتصال اتمهای کربن بهم یا به اصطلاح تغییر اسکلت کربنی مولکول ناشی می شود. بعنوان مثال برای آلکان به فرمول دو ایزومری ساختاری زیر را می توان در نظر گرفت:







در این راستا، آلکانها را می توان به دو دسته راست زنجیر (نرمال) و شاخه دار طبقه بندی نمود. در آلکانهای راست زنجیر کلیه اتمهای کربن بصورت پشت سرهم بدون اتصالات جانبی کربنهای دیگر برروی یک زنجیر قرار می گیرند. در حالیکه در آلکانهای شاخه دار نمی توان تمامی اتمهای کربن موجود را برروی یک زنجیر در نظر گرفت و بایستی چند زنجیر متصل بهم برای آنها در نظر گرفته شود که در اینجا یک زنجیر با بیشترین تعداد اتم کربن بعنوان زنجیر اصلی انتخاب می شود و مابقی زنجیرها بعنوان زنجیرهای جانبی یا شاخه های متصل به آن در نظر گرفته می شود. به عنوان مثال برای ساختارهای رسم شده برای در شکل قبلی ایزومر سمت چپ یک آلکان راست زنجیر است، درحالیکه ایزومر سمت راست یک آلکان شاخه دار است و می توان آن را به صورت مجموع یک زنجیر اصلی با سه اتم کربن و یک زنجیر جانبی با یک اتم کربن که از طریق کربن دوم زنجیر اصلی به زنجیر اصلی وصل می شود، در نظر گرفت.

بنابراین با تغییر اسکلت کربنی یا در واقع تغییر نوع، تعداد و محل اتصال شاخه ها در آلکانها ایزومری به وجود می آید. بعنوان مثال دیگر ایزومریهای آلکان با فرمول را در نظر می گیریم:















دقت داشته باشید که شکل اصلی ساختار اسکلت کربنی مهم است و نمایشهای مختلف برای یک اسکلت کربنی یکسان به معنای ایزومری و مواد مختلف نیست. بعنوان مثال کلیه نمایشهای زیر برای یک ماده یا ایزومری هستند و نمایانگر مواد یا ایزومرهای مختلف نیستند:









با افزایش تعداد اتمهای کربن یک آلکان، تعداد ایزومرهای آن به سرعت افزایش می یابد. بعنوان مثال برای: تعداد ایزومرها به ترتیب برابر 1، 1، 1، 2، 3، 5، 355، 27711253769، 22158734535770411074184 هستند.

نامگذاری آلکانها

برای نامگذاری ترکیبات آلی هم از نامگذاری آیوپاک () و هم نامگذاری غیر آیوپاک استفاده می شود. نامگذاری آیوپاک یک نامگذاری سیستماتیک است که در آن نام ترکیب با طی یک سری مراحل براساس یک سری قواعد بدست می آید. نامگذاری غیر آیوپاک یا معمولی، نامگذاری است که براساس پیروی کامل از قواعد آیوپاک صورت نمی گیرد و نام ترکیب براساس مواردی مثل نام تجاری، محل کشف، نام کاشف و...... یا یک سری قواعد که قابل اعمال بر روی همه ترکیبات نیستند، بدست می آید.

در نامگذاری آیوپاک آلکانها، آلکانهای راست زنجیر از اول براساس تعداد اتمهای کربن نام معلومی دارند و آلکانهای شاخه دار بصورت مشتقات آلکانهای راست زنجیر نامگذاری می شوند. نام آلکانهای راست زنجیر بصورت مجموع پیشوند «آلک» مشخص کننده تعداد اتمهای کربن زنجیر و پسوند «ان» مشخص کننده آلکان بودن ترکیب است. جدول زیر تعدادی از پیشوندهای یاد شده را لیست کرده است:



تعداد اتمهای کربن

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

15

20

پیشوند

مت

ات

پروپ

بوت

پنت

هگز

هپت

اکت

نون

دک

پنتادک

ایکوز



بعنوان مثال نام آلکانهای راست زنجیر با فرمول به ترتیب متان، بوتان و دکان است. درمورد آلکانهای راست زنجیر ممکن است پیشوند -n یا نرمال به معنای راست زنجیری بودن قبل از نام بکار رود.

برای آلکانهای شاخه دار که چند زنجیر دارند، یک زنجیر بعنوان زنجیر اصلی انتخاب می شود و مابقی زنجیرها بعنوان شاخه های زنجیر اصلی درنظر گرفته می شوند. زنجیر اصلی زنجیری است که تعداد اتمهای کربن بیشتری داشته باشد. درصورتیکه دو یا چند زنجیر بطور همزمان بیشترین تعداد اتم های کربن را داشته باشند، زنجیر اصلی بین آنها زنجیری انتخاب می شود که شاخه ها یا استخلاف های بیشتری داشته باشد. نام زنجیر اصلی براساس تعداد اتمهای کربن آن (ونه کل ترکیب) مشابه آلکانهای راست زنجیر انتخاب می شود.

بعد از انتخاب زنجیر اصلی، قسمتهای باقیمانده مولکول که در زنجیر اصلی نیستند و بعنوان انشعابات یا شاخه ها بر روی آن قرار گرفته اند، مشخص و نامگذاری می شوند. زنجیرهای کربنی جانبی بصورت آلکیل نامگذاری می شوند که پیشوند «آلک» بیانگر تعداد اتمهای کربن وپسوند «ایل» بیانگر شاخه جانبی یا استخلاف بودن است. بعنوان مثال نام استخلاف ها یا گروهها یا شاخه های بترتیب متیل و اتیل است. بعد از نامگذاری شاخه ها، زنجیر اصلی شماره گذاری می شود. برای شماره گذاری زنجیر اصلی دوجهت (مثلا از سربه ته و از ته به سر) می توان در نظر گرفت که جهتی انتخاب می شود که شماره های کمتری برای شاخه ها نتیجه دهد یا دقیقتر بگوئیم اولین شماره (کمترین شماره) در آن در مقایسه با جهت دیگر کمتر باشد و اگر اولین شماره ها یکسان بودند، دومین شماره ها برای دو جهت شماره گذاری ممکن بایستی مقایسه شوند و الی آخر.

در نهایت نام ماده با ترکیب محل شاخه ها (موقعیت قرار گیری شاخه روی زنجیر اصلی یا شماره اتم کربن زنجیره اصلی که شاخه بدان متصل است)، نام شاخه ها و نام زنجیر اصلی بدست می آید. محل شاخه و نام شاخه با یک هایپن «-» از هم جدا می شوند. بعبارت دیگر مراحل زیر بایستی در نامگذاری آلکانهای شاخه دار طی شوند:

1- انتخاب و نامگذاری زنجیر اصلی

2- تشخیص و نامگذاری شاخه های جانبی

3- انتخاب جهت شماره گذاری زنجیر اصلی و شماره گذاری آن

4- ترکیب محل و نام شاخه ها با نام زنجیر اصلی

بعنوان مثال ترکیب زیر را در نظر بگیرید:







برای نامگذاری این ترکیب که یک آلکان شاخه دار است، در ابتدا زنجیر اصلی آن را تعیین می کنیم. برای این ترکیب سه زنجیر بعنوان کاندیدای زنجیر اصلی می توان در نظر گرفت که در شکل زیر نمایش داده شده و با شماره مشخص شده اند:







زنجیرهای 1 و 2 و 3 مشخص شده به ترتیب دارای 7 و 6 و 4 اتم کربن هستند و بنابراین زنجیر 1 که بیشترین تعداد کربن را دارد، زنجیر اصلی است. با معلوم شدن زنجیر اصلی، شاخه های جانبی متصل به آن را شناسایی و نامگذاری می کنیم. باتوجه به شکل قبلی برروی زنجیر اصلی فقط یک شاخه آنهم با یک اتم کربن داریم، بنابراین یک شاخه متیل داریم. سپس زنجیر اصلی را شماره گذاری می کنیم که برای شماره گذاری آن دو جهت بصورت زیر می توان در نظر گرفت:







از بین این دو جهت شماره گذاری، شماره گذاری سمت راست که در آن به شاخه جانبی شماره کمتری میرسد، انتخاب می شود. پس گروه یا شاخه متیل در ماده یاد شده بر روی کربن شماره 3 زنجیره اصلی قرار دارد. این مطلب بصورت 3-متیل مشخص می شود. درنهایت نام ترکیب با ترکیب محل و نام شاخه ها با نام زنجیر اصلی بصورت 3-متیل هپتان بدست می آید.

در صورتیکه دو یا چند شاخه مختلف بر روی زنجیر اصلی داشته باشیم، موقع ترکیب محل و نام شاخه ها با نام زنجیر اصلی، شاخه ها را به ترتیب حروف الفبای لاتین مستقل از بزرگی یا کوچکی شماره محل شاخه ذکر می کنیم. یعنی شاخه ای که از نظر حروف الفبای لاتین مقدمتر است، زودتر ذکر می شود. بعنوان مثال بین دو شاخه یا گروه متیل و اتیل، اتیل () که با شروع می شود، بر متیل () که با شروع می شود مقدمتر است، چون در حروف الفبای لاتین بر مقدم است. بنابراین نام ترکیب زیر 3-اتیل-2-متیل اکتان و نه 2-متیل-3-اتیل اکتان است:







در صورتیکه دو یا چند شاخه یکسان بر روی زنجیر اصلی داشته باشیم، نام شاخه فقط یکبار ذکر می شود و تعداد آن شاخه ها با پیشوندهای دی (برای دو)، تری (برای سه)، تترا (برای چهار) و ... قبل از نام شاخه مشخص می شود. محل شاخه ها با اعدادی که توسط ویرگول از هم جدا می شوند، مشخص می شوند و اعداد بترتیب بزرگی آنها ذکر می شوند. دقت داشته باشید که حتی اگر محل شاخه ها یکسان هم باشد، برای محل هر شاخه یک عدد بکار می رود. پیشوندهای دی، تری، و ... در تعیین اولویت حروف الفبایی شاخه ها دخالت داده نمی شوند. بعنوان مثال داریم:









3-اتیل--دی متیل پنتان

-دی متیل بوتان

-دی متیل بوتان



دقت داشته باشید که در تعیین جهت شماره گذاری، به کوچکتر بودن شماره اول (در صورت یکسان بودن، شماره دوم و الی آخر) توجه می کنیم و مجموع شماره ها برای ما مهم نیست. بعنوان مثال ترکیب زیر را در نظر بگیرید:







در صورتیکه از چپ براست زنجیر اصلی را شماره گذاری کنیم، نام ترکیب - تترا متیل نونان خواهد بود، در حالیکه اگر از راست به چپ شماره گذاری کنیم، نام ترکیب - تترامتیل نونان خواهد بود. نام اول از نظر آیوپاک درست است، چرا که شماره اول آن یعنی 2 از شماره اول نام دوم یعنی 3 کمتر است، با وجود اینکه مجموع شماره ها در نام اول 22 و در نام دوم 18 است.

در صورتیکه شماره گذاری از دو جهت، کاملا یکسان باشد، ملاک انتخاب جهت شماره گذاری، تقدم حروف الفبایی شاخه ها خواهد بود. بعبارتی شماره گذاری از جهتی انجام خواهد شد که شماره اول آن (کوچکترین) به شاخه مقدمتر در حروف الفبایی می رسد و اگر از دو جهت شاخه های شماره اول یکسان باشند، تقدم حروف الفبایی شاخه های شماره دوم را در نظر می گیریم و الی آخر. بعنوان مثال نام ترکیب زیر 3-اتیل-5-متیل هپتان و نه 5-اتیل-3- متیل هپتان است:







مثال: تمام ایزومرهای ساختاری آلکانها با پنج اتم کربن () و هفت اتم کربن () را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

برای داریم:









-دی متیل پروپان

2- متیل بوتان

پنتان (n-پنتان)





برای داریم:









3- متیل هگزان

2- متیل هگزان

هپتان (n-هپتان)







- دی متیل پنتان

- دی متیل پنتان

- دی متیل پنتان







-تری متیل بوتان

- اتیل پنتان

- دی متیل پنتان



*****

در صورتیکه شاخه های جانبی زنجیر اصلی ماده آلی خود متشکل از چند زنجیر باشند، نام شاخه جانبی بصورت ترکیب محل و نام شاخه های جانبی اش با نام زنجیر اصلی اش نوشته خواهد شد. زنجیر اصلی شاخه جانبی حتما باید از کربن متصل به زنجیر اصلی ماده آلی شروع شود و جهت شماره گذاری نیز حتما از کربن متصل به زنجیر اصلی ماده آلی به سمت کربنهای دورتر است. بعبارتی به کربن متصل به زنجیر اصلی حتما شماره یک می رسد. مابقی اصول نامگذاری در اینجا نیز همان اصول نامگذاری بحث شده قبلی هستند.

برای چنین شاخه های جانبی که خود شاخه دارند (و ممکن است به اصطلاح شاخه های جانبی پیچیده خوانده شوند) کل نام درون پرانتز قرار میگیرد و بعنوان مثال داریم (در شکلهای زیر شاخه جانبی پیچیده با یک دایره بدورش نمایش داده شده و شماره گذاری آن نیز مشخص شده است):







-(-متیل پروپیل) دکان

- (-دی متیل اتیل) هپتان



خواص فیزیکی آلکانها

آلکانها ترکیباتی بیرنگ و بی بو هستند. بعلت قطبیت پایین پیوندهای کربن- هیدروژن (که از اختلاف الکترونگاتیویته کم آنها ناشی می شود) و جهت گیریهای مختلف تعداد زیادی از آنها در یک آلکان، آلکانها ترکیباتی غیرقطبی هستند و نیروهای بین مولکولی آنها از جنس لاندن هستند. بنابراین با افزایش اندازه (یا جرم) آلکان و افزایش سطح تماس مولکولها با هم (با دور شدن شکل مولکول از حالت کروی و میل کردن به حالت زنجیر راست) نیروهای بین مولکولی قویتر می شوند و دمای ذوب و جوش افزایش می یابد. بعنوان یک قاعده سرانگشتی گفته می شود که با افزایش هر کربن (هر )، دمای ذوب وجوش باندازه تا درجه سانتی گراد افزایش می یابد. قاعده یاد شده کمابیش در دیگر ترکیبات همولوگ نیز صادق است. در دما و فشار اتاق ( و)، تا گاز، و به بعد جامد هستند..

در مقایسه دمای ذوب و جوش آلکانهای ایزومر (هم کربن یا با تعداد کربن برابر)، شاخه ای شدن بعلت کاهش سطح تماس مولکول ها با هم منجر به کاهش دمای ذوب و جوش می شود و آلکان راست زنجیر در مقایسه با ایزومرهای خود معمولا دمای ذوب و جوش بیشتری دارد. البته گاهی اوقات که شاخه دار شدن منجر به تقارن بالا در مولکول می شود، استثناءً ممکن است دمای ذوب (و نه دمای جوش) آلکان شاخه دار متقارن از آلکان راست زنجیر بیشتر باشد. بعنوان مثال دمای ذوب و جوش ایزومرهای را در نظر بگیرید:









-دی متیل پروپان

2- متیل بوتان

پنتان (n-پنتان)















از آنجائیکه آلکانها ترکیباتی غیرقطبی هستند، در حلالهای غیرقطبی مثل بنزن ()، کربن تترا کلرید () و ... حل می شوند و در حلالهای قطبی مثل آب حل نمی شوند. آلکانها لیپوفیل یا چربی دوست و هیدروفوب یا آبگریز محسوب می شوند.

چگالی آلکانها با افزایش تعداد اتمهای کربن آنها افزایش می یابد. چگالی آلکانها از آب کمتر است، بنابراین بر روی آب قرار می گیرند.

خواص شیمیائی آلکانها

آلکانها با یونها و مواد قطبی به سختی واکنش می دهند و از این جهت پارافین (بیاثر) نامیده می شوند. بهرحال آلکانها در برخی واکنشهای دیگر مثل سوختن بخوبی شرکت می کنند و در کل به هیچ وجه نمی توان آنها را واکنش ناپذیر یا بی اثر مثل گازهای نجیب در نظر گرفت.

آلکانها در واکنش سوختن با اکسیژن ترکیب می شوند و در صورتیکه اکسیژن به مقدار کافی (استوکیومتری) موجود باشد، و را بعنوان محصولات حاصل از سوختن کامل خود تولید می کنند. واکنش سوختن عمومی آنها را تحت این شرایط می توان بصورت زیر در نظر گرفت:



درصورتیکه مقدار اکسیژن در واکنش سوختن آلکانها کافی نباشد، سوختن ناقص آلکانها را خواهیم داشت که بجای ، یا حتی دوده (شکل نامنظمی از کربن) تولید می شود. بعنوان مثال می توان سوختن ناقص متان را در نظر گرفت:







همچنین آلکانها می توانند بطور مستقیم با هالوژنهای فلوئور، کلر و برم ترکیب شوند، واکنش هالوژندار شدن جانشینی (واکنشی که در آن برخی یا همه اتمهای هیدروژن آلکان با اتمهای هالوژن جانشین می شود) را انجام دهند و هالوآلکانها (ترکیبات هالوژندار)را تولید کنند. یک نمایش کلی برای این واکنش می تواند بصورت زیر باشد:







بعنوان مثال داریم:















جابجایی یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن، مونوهالوژن دارشدن، جابحایی دو اتم هیدروژن با دو اتم هالوژن، دی هالوژن دار شدن و ... نیز نامیده می شود. موقع هالوژندار شدن آلکان محصولات مونوهالوژنه، دی هالوژنه و ... متنوعی می تواند تشکیل شود، تنها درصورتیکه مقدار آلکان به مراتب بیشتر از مقدار هالوژن باشد، محصول عمده محصول مونوهالوژنه خواهد بود. حتی در صورت مونو هالوژندارشدن، همواره امکان تشکیل محصولات یا ایزومرهای مختلف وجود خواهد داشت. بعنوان مثال واکنش مونوکلردار شدن پروپان را در نظر بگیرید که دو محصول زیر را تولید می کند که محصول سمت چپ با جابجایی یکی از اتمهای هیدروژن کربنهای واقع در سر و ته زنجیر با کلر و محصول سمت راست با جابجایی یکی از اتمهای هیدروژن کربن واقع در وسط زنجیر پروپان با کلر بدست می آید:







واکنش هالوژن دار شدن جانشینی آلکانها گرماده است و مقدار گرمای تولید شده در واکنش از برم به فلوئور افزایش می یابد، بطوریکه واکنش با فلوئور می تواند حالت انفجاری بخود بگیرد.

آلکانها واکنش های دیگری نیز مثل کراکینگ (شکسته شدن آلکان به مولکولهای کوچکتر)، ایزومراسیون (تبدیل ایزومرهای یک آلکان بهم)، نوآرایی (تولید ترکیبات حلقوی و آروماتیک از آلکان به اضافه هیدروژن بعنوان محصول جانبی) و واکنش با بخار آب و تولید هیدروژن و و ... نیز انجام می دهند که انجام آنها معمولاَ نیازمند حرارت و کاتالیزور و تنظیم شرایط است.
 
بالا